Cours en ligne Physique-Chimie en Terminale

Chapitres Physique-Chimie en Terminale Générale

Cours sur la Chimie Organique en Terminale

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Résumé de cours Exercices et corrigés

Cours en ligne de Physique-Chimie en Terminale

Pour le chapitre spécifique sur la chimie organique en terminale générale, il est important de bien comprendre les principes fondamentaux vous pouvez à l’aide de cours en physique chimie progresser et réviser ce chapitre.

A. Familles fonctionnelles en Terminale

1. Molécules dans une famille fonctionnelle en Terminale

Une famille fonctionnelle regroupe les molécules faisant apparaître le même groupe caractéristique et parfois une spécificité.

2. Groupe caractéristique hydroxyle -OH

Les molécules présentant un carbone lié au groupe hydroxyle et à aucun autre atome autre que C et H forment la famille des alcools.

C-O-H

On les nomme par la racine de l’alcane dont ils dérivent, suivie du numéro du carbone (sur la chaîne la plus longue) qui porte OH, et du suffixe -ol

3. Groupe caractéristique halogène -X

Si X est un halogène, de l’avant-dernière colonne du tableau périodique (fliuor F, chlore C $\ell$ , brome B, iode I), les molécules présentant un carbone lié à X et à aucun atome autre que C et H forment la famille des halogénoalcanes.

C-X

On les nomme par la racine de l’alcane dont ils dérivent, précédée du numéro du carbone (sur la chaîne la plus longue) qui porte X, et du terme qui désigne l’halogène avec la terminaison -o

4. Groupe caractéristique carbonyle C=O

Si l’atome qui porte C=O est lié à au moins un atome d’hydrogène (donc en bout de chaîne), la molécule appartient à la famille des aldéhydes

Son nom est formé par la racine de l’alcane dont il dérive, suivie du suffixe -al

Si l’atome qui porte C=O est lié à deux atomes de carbone (donc en milieu de chaîne), la molécule appartient à la famille des cétones

Son nom est formé par la racine de l’alcane dont il dérive, suivie du numéro du carbone (sur la chaîne la plus longue) qui porte =O, et du suffixe -one

5. Groupe caractéristique carboxyle -O-C=O.

Si l’atome de carbone simplement lié au carbone est lui-même lié à un atome d’hydrogène, la molécule appartient à la famille des acides carboxyliques

Son nom est formé du préfixe acide, suivi de la racine de l’alcane dont il est dérivé, suivi du suffixe -oïque.

Si l’atome de carbone simplement lié au carbone est lui-même lié à un autre atome de carbone, la molécule appartient à la famille des esters

Son nom est formé de la racine de l’alcane formant la chaîne portant le groupe carboxyle suivie du suffixe -oate, suivi de « de » suivi de la racine de l’alcane formant la chaîne reliée à l’atome d’oxygène, suivie du suffixe -yle.

6. Groupe amine C-N

Les molécules qui comportent un atome de carbone lié simplement à un atome d’azote et simplement lié à des atomes C ou H forment la famille des amines

Le nom d’une amine est formé de la racine de l’alcane dont elle dérive, suivie du numéro du carbone lié à N, suivie du suffixe -amine.

7. Groupe amide O=C-N

Les molécules portant le groupe amide forment la famille des amides.

Le nom d’un amide est formé de la racine de l’alcane dont elle dérive, suivie du suffixe -amide.

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C’est comprendre et réussir

B. Squelettes, isomères, polymères en Terminale

1. Formule topologique d’une molécule de chimie organique

La formule topologique d’une molécule de chimie organique fait figurer les chaînes carbonées sous la forme de lignes brisées, en respectant les simples, doubles et triples-liaisons, ne fait figurer aucun hydrogène lié à un atome de carbone, mais tous les atomes autres, halogènes X, oxygène O, azote N et les éventuels hydrogènes liés à ces atomes.

2. Chaîne d’atome d’une molécule cyclique

Les molécules cycliques possèdent une chaîne d’atomes de carbone fermée sur elle-même.

Les cycles comportent en général au moins cinq carbones, certaines liaisons peuvent être multiples.

3. Isomérie en Terminale Générale

Deux isomères de constitution possèdent la même formule brute, mais des formules semi-développées différentes.

On distingue

Les isomères de squelette ont des squelettes carbonés, révélés par les formules topologiques, différents

Les isomères de fonction ont même squelette mais n’appartiennent pas à la même famille fonctionnelle.

Les isomères de position ont même squelette et appartiennent à la même famille fonctionnelle mais ne portent pas le groupe caractéristique au même endroit.

4. Polymères en Terminale Générale

Les polymères sont formés d’une répétition d’un grand nombre de motifs identiques liés entre eux, avec une terminaison à chaque extrémité.

Ils résultent de la polymérisation de monomères tous identiques, qui donnent autant de motifs.

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C. Optimisation de synthèse en Terminale

1. La synthèse organique en Terminale

Une synthèse organique est un protocole de fabrication d’une molécule organique, la cible à partir de réactifs organiques ou minéraux.

Optimiser une synthèse ou une étape d’une synthèse organique, c’est essayer de la rendre la plus efficace possible du point de vue

Ecologique : limitation des déchets, de la dangerosité des différentes molécules intermédiaires

Cinétique : limitation de la durée de la synthèse

Productif : recherche d’un rendement maximal.

2. Optimisation cinétique en Terminale

Les deux principaux facteurs cinétiques sont la température et l’utilisation d’un catalyseur.

Augmenter la température permet de diminuer la durée de la synthèse, mais engendre une augmentation du coût énergétique.

Certains catalyseurs permettent d’à la fois diminuer la durée de la synthèse, et de remplacer des réactifs dangereux ou rares, ou des intermédiaires de réaction polluants par d’autres moins dangereux, plus abondants et moins polluants.

3. Optimisation productive

Le rendement d’une synthèse est le quotient entre la quantité de matière finale $n_f$ de l’espèce « cible » par la quantité maximale $n_{\mathrm{max}}$ qu’on pourrait obtenir à partir des quantités de réactifs utilisés

$\displaystyle{\eta=\frac{n_f}{n_{\mathrm{max}}}}$

Le rendement augmente lorsqu’on introduit un réactif en excès.

Le rendement augmente si on élimine du milieu réactionnel (ou on prélève) un produit de la réaction de synthèse au fur et à mesure qu’elle se produit.

D. Stratégie de synthèse en Terminale Générale

1. La séquence réactionnelle en Terminale

Lors d’une séquence réactionnelle (décrite en général par un protocole), chaque étape s’accompagne d’une modification des espèces organiques, des réactifs jusqu’au produit cible, avec des modifications de groupe caractéristique ou de chaîne carbonée.

2. Les réactions pour les étapes d’une synthèse organique

On distingue 5 types de réactions pour les étapes d’une synthèse organique.

(1) oxydo-réduction

(2) acide/base

(3) addition $\mathrm{A+B\rightarrow C}$

(4) élimination $\mathrm{A\rightarrow B+C}$

(5) substitution $\mathrm{AB+C\rightarrow AC+B}$

3. Protection / déprotection en Terminale

Certaines molécules polyfonctionnelles, possédant plusieurs fonctions A et B , peuvent voir leurs deux fonctions affectées simultanément par un même réactif R.

Considérons ainsi la molécule APB qui réagit avec R selon la réaction

$\mathrm{APB+R\rightarrow A'PB'}$

Pour forcer la réaction de l’une (A) et pas l’autre (B) sur la molécule APB, on peut opérer ainsi

On protège B en faisant réagir la molécule P avec un réactif qui se fixe sur B et pas sur A, on obtient ainsi APB* où l’étoile signifie que B est protégé.

On fait réagir cette molécule avec R

$\mathrm{APB*+R\rightarrow A'PB*}$

On déprotège B et on obtient A’PB.

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