Cours en ligne Physique-Chimie en Terminale

Chapitres Physique-Chimie en Terminale Générale

Exercices et corrigés de Chimie Organique en Terminale

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Résumé de cours Exercices et corrigés

Cours en ligne de Physique-Chimie en Terminale

Pour exceller en Chimie Organique en Terminale, il est essentiel de pratiquer avec des exercices et leurs corrigés. Cela aide à comprendre la structure des composés organiques, les réactions chimiques et la nomenclature. Les cours particuliers en physique chimie peuvent également être très utiles, offrant un accompagnement personnalisé pour maîtriser ces concepts détaillés et complexes.

Exercice sur les familles fonctionnelles en Terminale

L’estérification est une famille importante de réactions de chimie organique. Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour former un ester et de l’eau selon la réaction

$\mathrm{R-COOH+R'-OH\stackrel{\leftarrow}{\rightarrow}}$

$\mathrm{R-COO-R'+H_2O}$

a. Quel acide carboxylique et quel alcool permettent la synthèse de l’éthanoate de propyle ?

b. Quel ester obtient-on quand on fait réagir de l’acide méthanoïque et du propan-2-ol ?

c. On prépare du méthanol avec, pour une part importante des molécules, l’oxygène du groupe hydroxyle radioactif (isotope de l’oxygène 16).

On fait réagir cet échantillon de méthanol avec l’acide éthanoïque. On extrait l’eau du mélange réactionnel, et on constate qu’elle n’est pas radioactive.

Nommer l’ester obtenu et justifier qu’il est radioactif.

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Exercice sur les squelettes, isomères, polymères

a. La molécule de propène

$\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$

réagit avec l’eau, elle subit une réaction d’addition appelée hydratation en formant un alcool.

Quels sont les deux alcools qu’on peut obtenir et quelle isomérie existe-t-il entre ces deux molécules ?

b. Le butan-2-ol

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}$

subit une réaction d’élimination appelée déshydratation en donnant un alcène et de l’eau.

Quels sont les deux alcools qu’on peut obtenir et quelle isomérie existe-t-il entre ces deux molécules ?

c. La molécule A ci-dessous réagit avec le dihydrogène à haute température pour former la molécule B

Quelles sont les formules brutes des deux molécules ? Écrire l’équation de la réaction que subit A quand elle devient B et proposer un nom pour ce type de réaction.

Exercice sur l’optimisation de synthèse en Terminale

Une estérification est un équilibre chimique dans lequel un acide carboxylique C réagit avec un alcool L pour donner un ester E et de l’eau A

$C+L\stackrel{\leftarrow}{\rightarrow}E+A$

Cet équilibre chimique a pour constante d’équilibre $K=1,0$

L’expression du quotient de réaction est assimilée à celle qu’on aurait si les quatre espèces étaient en solution aqueuse.

a. On introduit dans le ballon de volume $V$ $n=1,0~\mathrm{mol}$ de C et $n=1,0~\mathrm{mol}$ de L.

Déterminer l’avancement à l’équilibre et en déduire le rendement de la synthèse.

b. On introduit dans le ballon de volume $V$ $n=2,0~\mathrm{mol}$ de C et $n=1,0~\mathrm{mol}$ de L.

Déterminer l’avancement à l’équilibre et en déduire le rendement de la synthèse.

c. Quel est l’effet sur l’optimisation productive d’un excès du réactif acide ?

d. Peut-on prévoir qualitativement l’effet sur l’optimisation cinétique de cet excès ?

Exercice sur la Stratégie de synthèse en Terminale

Une banque de réactions est un ensemble de réactions fondamentales.

Dans cet exercice, on propose d’utiliser une banque donnée pour imaginer la synthèse de deux molécules cibles à partir de réactifs donnés.

Soient $\mathrm{R}$ et $\mathrm{R'}$ des groupe(s) alkyle(s) ou hydrogène(s), $\mathrm{X}$ un halogène et $\mathrm{Mg}$ le magnésium.

Voici une banque de six familles de réactions.

(1) Synthèse d’un halogénoalcane à partir d’un alcène.

$\mathrm{R-CH=CH_2+HX\rightarrow}$

$\mathrm{R-CH_2-CH_2X}$

(2) Synthèse d’un alcool à partir d’un halogénoalcane.

$\mathrm{R-CHX-R'+H_2O\rightarrow}$

$\mathrm{R-CHOH-R'+HX}$

(3) Oxydation d’un alcool primaire

$\mathrm{R-CH_2-OH\stackrel{oxydant}{\rightarrow}RCOH}$

(4) Synthèse d’un organomagnésien.

$\mathrm{R-X+Mg\rightarrow R-Mg-X}$

(5) Action d’un organomagnésien sur un halogénoalcane

$\mathrm{R-Mg-X+R'X\rightarrow}$

$\mathrm{R-R'+MgX_2}$

(6) Action d’un organomagnésien sur un aldéhyde

$\mathrm{R-Mg-X+R'-COH+H^+\rightarrow}$

$\mathrm{R-CHOH-R'+MgX^+}$

a. Quel est le type de la réaction (1) de la banque ?

b. Quel est le type de la réaction (2) de la banque ?

c. Quel est le type de la réaction (3) de la banque ?

d. À quelle famille appartient le produit de la réaction (3) ?

e. À quelle famille appartient la molécule $\mathrm{R-R'}$ ?

f. À quelle famille appartient la molécule $\mathrm{R-CHOH-R'}$ ?

g. On dispose comme seule molécule organique d’éthène $\mathrm{CH_2=CH_2}$ , et de tous autres réactifs non organiques.

Proposer une séquence réactionnelle permettant de synthétiser le butane.

h. On dispose comme seule molécule organique d’éthène $\mathrm{CH_2=CH_2}$ , et de tous autres réactifs non organiques.

Proposer une séquence réactionnelle permettant de synthétiser le butan-2-ol.

Correction exercice familles fonctionnelles en Terminale

a. L’acide éthanoïque réagit avec le propanol

$\mathrm{CH_3-COOH+CH_3-CH_2-CH_2-OH\stackrel{\leftarrow}{\rightarrow}}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_3+H-OH}$

b. Un atome d’oxygène fait le lien entre la racine qui est celle de l’acide carboxylique et l’atome de carbone de l’alcool qui portait initialement le groupe hydroxyle.

On obtient donc

$\mathrm{CH_3-COO-CH(CH_3)_2}$

c. Notons avec une étoile l’atome d’oxygène radioactif.

On fait donc réagir

$\mathrm{CH_3-COOH}$ avec $\mathrm{CH_3-O^*H}$

Comme l’eau n’est pas radioactive, l’alcool libère son atome d’hydrogène du groupe hydroxyle et l’acide libère -OH.

La réaction s’écrit donc

$\mathrm{CH_3-COOH+CH_3-O^*H\stackrel{\leftarrow}{\rightarrow}}$

$\mathrm{CH_3-CO-O^*-CH_3+H-OH}$

L’ester est donc l’éthanoate de méthyle et il est radioactif.

Correction exercice squelettes, isomères, polymères

a. La réaction s’écrit

$\mathrm{CH_3-CH=CH_2+H-OH\rightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ propan-2-ol

ou $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ propan-1-ol.

Ces deux alcools sont isomères de position.

b. La réaction s’écrit

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3\rightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$ but-2-ène

ou $\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}$ but-1-ène

Ces deux alcènes sont isomères de squelette.

c. A (l’énédiyne) a pour formule semi-développée

$\mathrm{CHC-CH=CH-CCH}$

donc sa formule brute est $\mathrm{C_6H_4}$

B (le benzène) comporte 6 atomes de carbone, chacun porte un hydrogène donc sa formule brute est $\mathrm{C_6H_6}$

La synthèse a donc pour équation

$\mathrm{C_6H_4+H_2\rightarrow C_6H_6}$

C’est une réaction de cyclisation.

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Correction exercice optimisation de synthèse en Terminale

a. Le TA donne les quantités de matière à l’état final d’équilibre

$n(C)=n(L)=1-x_f$ et $n(E)=n(A)=x_f$

À l’équilibre, le quotient de réaction est égal à la constante d’équilibre soit

$\displaystyle{\frac{(x_f/V)\cdot (x_f/V)}{((1-x_f)/V)\cdot ((1-x_f)/V)}=1}$

$\displaystyle{\frac{x_f^2}{(1-x_f)^2}=1}$

$\displaystyle{\frac{x_f}{1-x_f}=\sqrt{1}=1}$

$x_f=1-x_f$

$2x_f=1$

donc $x_f=0,5~\mathrm{mol}$

Or $x_{\mathrm{max}}=1,0~\mathrm{mol}$

donc $\eta=0,50$

b. Par le même raisonnement, on obtient l’équation

$\displaystyle{\frac{x_f^2}{(1-x_f)(2-x_f)}=1}$

$x_f^2=2-3x_f+x_f^2$

$3x_f=2$

donc $x_f=2/3=0,67~\mathrm{mol}$

Or $x_{\mathrm{max}}=1,0~\mathrm{mol}$

donc $\eta'=0,67$

c. $\eta' > \eta$

Comme affirmé dans le cours, un excès de l’un des réactifs provoque une augmentation du rendement.

d. La concentration des réactifs est un facteur cinétique. Un excès de l’un des réactifs favorise donc une augmentation de la vitesse.

Correction exercice Stratégie de synthèse en Terminale

a. C’est une addition.

b. C’est une substitution, -X a été remplacé par -OH.

c. C’est une oxydo-réduction.

d. On obtient un aldéhyde.

e. C’est un alcane.

f. C’est un alcool.

g. Le butane est un alcane comportant 4 atomes de carbone.

La seule réaction permettant la synthèse d’un alcane est la (5).

Pour synthétiser le butane, on doit donc former

$\mathrm{CH_3CH_2-MgX}$ et $\mathrm{CH_3CH_2-MgX}$

$\bullet$ On forme $\mathrm{CH_3-CH_2X}$ par une réaction du type (1)

$\mathrm{CH_2=CH_2+HX\rightarrow CH_3-CH_2X}$

$\bullet$ On forme $\mathrm{CH_3-CH_2-MgX}$ par une réaction du type (4)

$\mathrm{CH_3-CH_2X+Mg\rightarrow CH_3-CH_2-MgX}$

$\bullet$ On fait réagir les deux corps par une réaction du type (5)

$\mathrm{CH_3-CH_2-MgX+CH_3-CH_2X\rightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3+MgX_2}$

h. La réaction permettant la synthèse d’un alcool avec une chaîne carbonée modifiée est la (6).

On doit donc former

$\mathrm{CH_3CH_2-MgX}$ et $\mathrm{CH_3CHO}$

$\bullet$ On forme $\mathrm{CH_3-CH_2X}$ par une réaction du type (1)

$\mathrm{CH_2=CH_2+HX\rightarrow CH_3-CH_2X}$

$\bullet$ On forme $\mathrm{CH_3-CH_2-MgX}$ par une réaction du type (4)

$\mathrm{CH_3-CH_2X+Mg\rightarrow CH_3-CH_2-MgX}$

$\bullet$ On forme l’éthanal en deux temps.

À partir du X-éthane, on forme l’éthanol par une réaction du type (2)

$\mathrm{CH_3-CH_2X+H_2O\rightarrow}$

$\mathrm{CH_3-CH_2OH+HX}$

Puis on forme l’éthanal par une réaction du type (3)

$\mathrm{CH_3-CH_2OH\stackrel{oxydant}{\rightarrow}CH_3-COH}$

$\bullet$ On fait ensuite réagir l’organomagnésien et l’éthanal par une réaction du type (6)

$\mathrm{CH_3-CH_2-MgX+CH_3-COH+H^+\rightarrow }$

$\mathrm{CH_3CHOH-CH_2-CH_3+MgX^+}$

qui est bien le butan-2-ol.

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